广西山口红树内生真菌
Alternaria sp.SK6YW3L中的蒽醌类化合物The anthraquinones of mangrove endophytic fungus
Alternaria sp. SK6YW3L isolated from Guangxi Shankou- 中山大学学报(自然科学版)(中英文) 2023年62卷第1期 页码：131-141
- 作者机构：
1.广东海洋大学食品科技学院，广东 湛江 524088
2.中山大学化学学院，广东 广州510006
- 作者简介：
刘亚月（1989年生），女；研究方向：海洋生物活性物质；E-mail：liuyayue@gdou.edu.cn
佘志刚（1963年生），男；研究方向：天然产物化学；E-mail：cesshzhg@mail.sysu.edu.cn
- 基金信息：国家自然科学基金(21472251;41276146;21807015);国家海洋局海洋公益性行业科技专项(210305017);海洋经济创新发展区域示范专项(GD2012-D01-001);广东省科技计划项目(2010B030600004;2013B021100011)
DOI：10.13471/j.cnki.acta.snus.2022C007
中图分类号： O621.2纸质出版日期：2023-01-25，
网络出版日期：2022-07-13，
收稿日期：2022-04-17，
录用日期：2022-04-28
扫 描 看 全 文
刘亚月,冯昀铠,杨文聪等.广西山口红树内生真菌Alternaria sp.SK6YW3L中的蒽醌类化合物[J].中山大学学报(自然科学版),2023,62(01):131-141.
LIU Yayue,FENG Yunkai,YANG Wencong,et al.The anthraquinones of mangrove endophytic fungus Alternaria sp. SK6YW3L isolated from Guangxi Shankou[J].Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni,2023,62(01):131-141.
刘亚月,冯昀铠,杨文聪等.广西山口红树内生真菌Alternaria sp.SK6YW3L中的蒽醌类化合物[J].中山大学学报(自然科学版),2023,62(01):131-141. DOI： 10.13471/j.cnki.acta.snus.2022C007.
LIU Yayue,FENG Yunkai,YANG Wencong,et al.The anthraquinones of mangrove endophytic fungus Alternaria sp. SK6YW3L isolated from Guangxi Shankou[J].Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni,2023,62(01):131-141. DOI： 10.13471/j.cnki.acta.snus.2022C007.
摘要
研究了广西山口红树林自然保护区的红树植物无瓣海桑
Sonneratia apetala
来源内生真菌
Alternaria
sp. SK6YW3L的次级代谢产物。利用
w
=3%盐度的大米培养基对该菌株进行发酵培养，并综合运用正、反相硅胶柱层析，半制备HPLC，Sephadex LH-20凝胶层析和重结晶等分离手段，从中分离获得了13个蒽醌类化合物（
1
~
13
）。再利用1D/2D NMR和MS等现代波谱技术，并与文献波谱数据对比分析，鉴定化合物为：7-acetyl-1，3，6-trihydroxyanthracene-9，10-dione （
1
）、（11
S
）-1，3，6-trihydroxy-7-（1-hydroxyethyl）anthracene-9，10-dione （
2
）、7-
O
-demethyl-6-deoxybostrycoidin （
3
）、altersolanol A （
4
）、dactylariol （
5
）、altersolanol B （
6
）、emodin （
7
）、emodin-3-methyl ether （
8
）、6-hydroxy-aloeemodin （
9
）、anthraquinone A （
10
）、1，5-dihydroxy-7-methoxy-2-methylanthracene-9，10-dione （
11
）、alterporriol N （
12
）和alterporriol A （
13
）。采用铜靶单晶X-Ray衍射技术分析了化合物
1
和
4
的单晶结构，其中
1
为新单晶，并确定了化合物
4
的绝对构型为5
R
，6
S
，7
R
，8
S
。其他化合物的绝对构型通过比对文献和旋光试验和CD数据确定。活性结果显示，化合物
1
~
3
对
α
-葡萄糖苷酶表现出中等的抑制活性，IC
50
值分别为（210.1 ± 1.2）， （125.8 ± 1.5）和（68.7 ± 1.3） μmol/L。
Abstract
The secondary metabolites of endophytic fungus
Alternaria
sp. SK6YW3L were studied. The fungus was isolated from the fresh fruit of mangrove plant
Sonneratia apetala
collected from Guangxi Shankou Mangrove Nature Reserve. The strain was fermented and cultured with 3% salinity rice medium， and then subjected to silica gel column chromatography， semi-preparative HPLC， Sephadex LH-20， ODS and recrystallization. Thirteen anthraquinones including 7-acetyl-1，3，6-trihydroxyanthracene-9，10-dione （
1
）， （11
S
）-1，3，6-trihydroxy-7-（1-hydroxyethyl）anthracene-9，10-dione （
2
）， 7-
O
-demethyl-6-deoxybostrycoidin （
3
）， altersolanol A （
4
）， dactylariol （
5
）， altersolanol B （
6
）， emodin （
7
）， emodin-3-methyl ether （
8
）， 6-hydroxy -aloeemodin （
9
）， anthraquinone A （
10
）， 1，5-dihydroxy-7-methoxy-2- methylanthracene-9，10-dione （
11
）， alterporriol N （
12
） and alterporriol A （
13
）， were identified using modern spectroscopy techniques such as 1D， 2D NMR and MS， and then comparing with literature data. The single crystal structure of compounds
1
and
4
were analyzed by single-crystal X-Ray diffraction experiment using CuK
α
radiation. Among them， compound
1
was obtained as a new single crystal， and the absolute configuration of compound
4
was determined to be 5
R
， 6
S
， 7
R
， 8
S
. The absolute configurations of other compounds were determined by comparing optical rotation and CD data. In the bioactivity assay， compounds
1
-
3
exhibited
α
-glucosidase inhibitory activity with IC
50
values of （210.1 ± 1.2）， （125.8 ± 1.5） and （68.7 ± 1.3） μmol/L， respectively.
关键词
红树林内生真菌Alternaria sp.次级代谢产物蒽醌化合物
Keywords
mangroveendophytic fungusAlternaria sp.secondary metaboliteanthraquinones
references
裴月湖， 娄红祥. 天然药物化学 ［M］. 7版. 北京：人民卫生出版社， 2016： 365-382.
姚新生. 天然药物化学 ［M］. 4版. 北京：人民卫生出版社， 2006： 146-171.
NIAZ K， KHAN F， SHAH M A. Analysis of quinonoids ［M］//SILVA A S， et al， eds.Recent advances in natural products analysis.Holland： Elsevier Science， 2020： 749-766.
DEVI S S， MEHENDALE H M. Quinone ［M］// Encyclopedia of toxicology. 3rd ed. The United States： Academic Press， 2014： 26-28.
XU K， WWANG P， WANG L， et al. Quinone derivatives from the genus Rubia and their bioactivities ［J］. Chemistry & Biodiversity， 2014， 11（3）： 341-363.
HOOK I， MILLS C， SHERIDAN H. Bioactive naphthoquinones from higher plants-Chapter 5 ［J］. Studies in Natural Products Chemistry， 2014， 41：119-160.
MARTINEZ M J A， BENITO P B. Biological activity of quinones ［J］. Studies in Natural Products Chemistry， 2005， 30（5）： 303-366.
ZHANG Y， CHEEMA M T， PONOMAREVA L V， et al. Himalaquinones A-G， angucyclinone-derived metabolites produced by the Himalayan isolate Streptomyces sp. PU-MM59 ［J］. Journal of Natural Products， 2021， 84（7）：1930-1940.
陈彬， 普布多吉， 徐爱国， 等. 真菌Alternaria sp. XZSBG-1的四氢蒽醌类次级代谢产物［J］. 中山大学学报（自然科学版）， 2016， 55（1）：91-95.
李永芳， 王宏维， 许佳怡， 等. 海百合Comanthina schlegeli共附生真菌Alternaria brassicae 93次级代谢产物研究［J］. 中山大学学报（自然科学版）， 2015， 54（4）： 75-78.
SHANG Z， FERRIS Z E， SWEENEY D， et al. Grincamycins P-T： Rearranged angucyclines from the marine sediment-derived Streptomyces sp. CNZ-748 inhibit cell lines of the rare cancer pseudomyxoma peritonei ［J］. Journal of Natural Products， 2021， 84（5）： 1638-1648.
HE K Y， ZHANG C， DUAN Y R， et al. New chlorinated xanthone and anthraquinone produced by a mangrove-derived fungus Penicillium citrinum HL-5126 ［J］. Journal of Antibiotics， 2017， 70（7）： 823-827.
LI H L， LI X M， LI X， et al. Antioxidant hydroanthraquinones from the marine algal-derived endophytic fungus Talaromyces islandicus EN-501 ［J］. Journal of Natural Products， 2017， 80（1）： 162-168.
YONG P， CHONG P P， LAU L Y， et al. Molecular identification of Candida orthopsilosis isolated from blood culture ［J］. Mycopathologia， 2008， 165（2）： 81-87.
DU Z， LIU R， SHAO W， et al. α-Glucosidase inhibition of natural curcuminoids and curcumin analogs ［J］. European Journal of Medicinal， 2006， 41（2）： 213-218.
PANG X， LIN X， TIAN Y， et al. Three new polyketides from the marine sponge-derived fungus Trichoderma sp. SCSIO41004 ［J］. Natural Product Research， 2018， 32（1）： 105-111.
FLACK H D. On enantionmorph-polarity estimation ［J］. Acta Crystallographica Section A， 1983， 39（6）： 876-881.
ZHAO D L， WAN D， TIAN X Y， et al. Anti-phytopathogenic and cytotoxic activities of crude extracts and secondary metabolites of marine-derived fungi ［J］. Marine Drugs， 2018， 16（1）： 36-50.
PARISOT D， DEVYS M， BARBIER M. 6-O-demethyl-5-deoxybostrycoidin， a 2-aza-anthraquinone produced by the fungus Nectria haematococca ［J］. Phytochemistry， 1990， 29（10）： 3364-3365.
STOESSL A. Relative stereochemistry of altersolanol A ［J］. Canadian Journal of Chemistry，1969， 47（5）： 777-784.
BECKERE A M， RICKARDS R W， SCHMALZL K J， et al. Metabolites of dactylaria lutea： The structures of dactylariol and the antiprotozoal antibiotic dactylarin ［J］. The Journal of Antibiotics， 1978， 31（4）： 324-329.
SUEMITSU R， KITAGAWA N， HORI S， et al. Isolation and identification of altersolanol B （7-Methoxy-2-methyl-（2R， 3S）-1， 2， 3， 4-tetrahydro-2， 3， 5-trihydroxyanthraquinone） from the mycelium of Alternaríaporri （Ellis） Ciferri ［J］. Agricultural and Biological Chemistry， 1978， 42（9）： 1801-1802.
王振月，李延冰，匡海学，等. 毛脉酸模根中大黄酚，大黄素的分离鉴定［J］. 中医药学报， 1996， 49（2）： 54.
阚毓铭.大黄酚和大黄素甲醚分离方法研究［J］. 南京中医药大学学报， 1982， 12（2）： 37-39.
刘涛，李占林，王宇， 等. 海洋来源真菌Penicillium sacculum次级代谢产物的研究［J］. 中国药学杂志， 2012， 47（8）： 577-580.
KLAIKLAY S， RUKACHAISIRIKUL V， PHONGPAICHIT S， et al. Anthraquinone derivatives from the mangrove-derived fungus Phomopsis sp. PSU-MA214 ［J］. Phytochemistry Letters， 2012， 5（4）： 738-742.
STOESSL A. Some metabolites of Alternaria solani ［J］. Canadian Journal of Chemistry， 1969， 47（5）： 767-776.
DEBBAB A， ALY A H， EDRADA-EBEL R， et al. New anthracene derivatives-structure elucidation and antimicrobial activity ［J］.European Journal of Organic Chemistry， 2012（7）： 1351-1359.
SUEMITSU R， YAMAMOTO T， MIYAI T， et al. Alterporriol A： A modified bianthraquinone from Alternaria porri ［J］. Phytochemistry， 1987， 26（12）： 3221-3224.
0
浏览量
2
下载量
0
CSCD
- 网络PDF下载
- Meta-XML下载
- BibTeX下载
- Endnote下载
- RefMan 下载
- NoteExpress下载
- NoteFirst下载
关联资源
相关文章
相关作者
相关机构
- 地址：广州市海珠区新港西路135号 中山大学南校园东北区311栋 邮编：510275
- 联系电话：020-84112585，84113223 Email：xuebaozr@mail.sysu.edu.cn
- 技术支持由北京北大方正电子有限公司提供 京ICP备09064830号-19
京公网安备11010802024621 - 本系统建议在Chrome、 IE9+ 以上版本浏览器阅读本站内容，360浏览器请切换至极速模式
- Cookies帮助我们提供服务并提供个性化体验。使用本网站，即表示您同意我们使用Cookies
