水液相下两性α-Ala与Na<sup>+</sup>配合物旋光异构的理论研究

赵宇; 刘芳; 柯卓锋; 刘军; 高峰; 马宏源; 王佐成

doi:10.13471/j.cnki.acta.snus.2020C017

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水液相下两性α-Ala与Na⁺配合物旋光异构的理论研究

研究论文 | 更新时间：2023-11-01

- 水液相下两性α-Ala与Na⁺配合物旋光异构的理论研究
- Theoretical study on the optical isomerization of amphoteric α-alanine and Na⁺complexes in water-liquid phase environment
- 中山大学学报(自然科学版) 2021年60卷第5期页码：141-151
- 作者机构：
  
  1.白城师范学院计算机科学学院，吉林白城137000
  2.白城师范学院物理学院，吉林白城137000
  3.中山大学材料科学与工程学院，广东广州510275
- 作者简介：
  
  赵宇（1988年生），男；研究方向：计算机应用化学；E-mail：348529918@qq.com
  高峰（1983年生），男；研究方向：物理化学；E-mail：gaof317@163.com
  王佐成（1963年生），男；研究方向：计算化学；E-mail：wangzc188@163.com；（高峰、王佐成为共同通信作者）
- 基金信息：
  
  吉林省教育厅科学研究规划项目(JJKH20210010KJ);吉林省自然科学基金(20160101308JC)
- DOI：10.13471/j.cnki.acta.snus.2020C017
  中图分类号： O641.12
- 纸质出版日期：2021-09-25，
  
  网络出版日期：2021-04-22，
  
  收稿日期：2020-08-11，
  
  录用日期：2020-09-30
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赵宇,刘芳,柯卓锋等.水液相下两性α-Ala与Na⁺配合物旋光异构的理论研究[J].中山大学学报(自然科学版),2021,60(05):141-151.

ZHAO Yu,LIU Fang,KE Zhuofeng,et al.Theoretical study on the optical isomerization of amphoteric α-alanine and Na⁺complexes in water-liquid phase environment[J].Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni,2021,60(05):141-151.
赵宇,刘芳,柯卓锋等.水液相下两性α-Ala与Na⁺配合物旋光异构的理论研究[J].中山大学学报(自然科学版),2021,60(05):141-151. DOI： 10.13471/j.cnki.acta.snus.2020C017.

ZHAO Yu,LIU Fang,KE Zhuofeng,et al.Theoretical study on the optical isomerization of amphoteric α-alanine and Na⁺complexes in water-liquid phase environment[J].Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni,2021,60(05):141-151. DOI： 10.13471/j.cnki.acta.snus.2020C017.

摘要

采用密度泛函理论的M06-2X方法，结合自洽反应场理论的SMD模型方法，研究了水液相下两性

型α-丙氨酸与钠离子配合物（

-Ala·Na

）的旋光异构。研究发现：

-Ala·Na

的旋光异构有a、b和c 3个通道，a通道是两性

-α-Ala·Na

异构成中性

-α-Ala·Na

后，质子以氨基氮为桥迁移；b通道是质子只以羰基氧为桥迁移；c通道是α-氢迁移到羰基氧后，质子再从质子化氨基迁移到α-碳。势能面计算表明：隐性溶剂效应下，a通道具有优势，决速步能垒是234.8 kJ·mol

-1

；b和c通道处于劣势，具有共同的决速步能垒均267.9 kJ·mol

-1

。显性溶剂效应下，a通道变为劣势通道，决速步能垒为155.9~156.5 kJ·mol

-1

；b和c通道略具优势，决速步能垒为132.2~138.6 kJ·mol

-1

。结果表明：水液相下丙氨酸钠配合物只能以极慢的速度消旋。

Abstract

The optical isomerization of amphoteric

-Ala·Na

in water-liquid phase environment was investigated by using the M06-2X method based on density functional theory and the SMD model method based on self consistent reaction field （SCRF） theory. The results showed that the optical isomerization of

-Ala·Na

has three channels a，b and c. In channel a， the proton transfers with amino nitrogen as a bridge after the isomerization of amphoteric

-Ala·Na

to neutral

-Ala·Na

. And the proton is transferred merely using carbonyl oxygen as a bridge in channel b. In channel c， the proton transfers to

-C from protonation amino after

-H is transferred to carbonyl oxygen. The potential energy surface showed that the channel a has the most advantage under the effect of recessive solvent and the energy barrier of the rate-determining step is 234.8 kJ·mol

-1

； While channel b and c had a disadvantage， they both have the common energy barrier of the rate-determining step about 267.9 kJ·mol

-1

. Under the effect of explicit solvent， channel a turned to an inferior channel， and its energy barrier of the rate-determining step is between 155.9 and 156.5 kJ·mol

-1

； channel b and c have a slight advantage and the energy barrier of the rate-determining step is between 132.2 and 138.6 kJ·mol

-1

. The results showed that

-alanineNa（I） complex could only racemize at an extremely slow speed in the water-liquid environment.

关键词

α-丙氨酸钠离子旋光异构密度泛函理论自洽反应场理论过渡态能垒

Keywords

α-alanine（α-Ala）sodium ion （Na+）optical isomerizationdensity functional theoryself consistent reaction field theorytransition stateenergy barrier

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