水液相环境下
α -丙氨酸二价锌配合物的手性转变机理Chiral transition mechanism of
α -alanine divalent zinc complex in water/liquid phase environment- 中山大学学报(自然科学版) 2021年60卷第4期 页码：50-59
- 作者机构：
1.白城医学高等专科学校药学系，吉林 白城137000
2.白城市传染病医院质量控制科，吉林 白城137000
3.白城师范学院理论计算中心，吉林 白城 137000
4.白城师范学院生命科学学院，吉林 白城137000
- 作者简介：
苏丹（1982年生）女；研究方向：药物化学；E-mail：1041968860@qq.com
丛建民（1974年生），男；研究方向：生物化学，E-mail：congjianmin@126.com
王佐成（1963年生），男；研究方向：计算化学；E-mail：wangzc188@163.com
- 基金信息：吉林省教育厅科学研究规划项目(JJKH20200002KJ);吉林省科技发展计划自然科学基金(20160101308JC)
DOI：10.13471/j.cnki.acta.snus.2020.04.29.2020C011
中图分类号： O641.12纸质出版日期：2021-07-25，
网络出版日期：2020-10-29，
收稿日期：2020-04-29，
录用日期：2020-05-19
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苏丹,孙玉锋,郝成欣等.水液相环境下α-丙氨酸二价锌配合物的手性转变机理[J].中山大学学报(自然科学版),2021,60(04):50-59.
SU Dan,SUN Yufeng,HAO Chengxin,et al.Chiral transition mechanism of α-alanine divalent zinc complex in water/liquid phase environment[J].Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni,2021,60(04):50-59.
苏丹,孙玉锋,郝成欣等.水液相环境下α-丙氨酸二价锌配合物的手性转变机理[J].中山大学学报(自然科学版),2021,60(04):50-59. DOI： 10.13471/j.cnki.acta.snus.2020.04.29.2020C011.
SU Dan,SUN Yufeng,HAO Chengxin,et al.Chiral transition mechanism of α-alanine divalent zinc complex in water/liquid phase environment[J].Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni,2021,60(04):50-59. DOI： 10.13471/j.cnki.acta.snus.2020.04.29.2020C011.
摘要
采用密度泛函理论的M06和MN15方法，结合自洽反应场理论的SMD模型方法，研究了水液相下两性
α
-丙氨酸二价锌（
α
-Ala·Zn
2+
）配合物的手性转变反应。主要考察了3个反应通道a、b和c，a通道是
α
-H以羰基O为桥迁移，b通道是
α
-H以Zn为桥迁移，c通道是
α
-H以氨基N为桥迁移。势能面研究表明，c通道的手性转变反应最具优势，决速步自由能垒是140.7 kJ·mol
－1
，来自
α
-H从
α
-C向氨基N迁移的过渡态；a通道的手性转变反应是第2优势通道，决速步自由能垒是159.9 kJ·mol
－1
，来自
α
-H从
α
-C向羰基O迁移的过渡态；b通道的手性转变反应为劣势通道，决速步自由能垒是194.2 kJ·mol
－1
，来自
α
-H从
α
-C向Zn迁移的过渡态。结果表明：水液相环境下的
α
-Ala·Zn
2+
可以较好地保持手性特征。
Abstract
The chiral transition of amphoteric
α
-alanine divalent zinc （
α
-Ala·Zn
2+
） complexes was studied by using the M06 and MN15 method based on SMD model method of self-consistent reaction field theory in Water/Liquid Phase. Three reaction pathways a， b and c were investigated. In pathway a，
α
-H is transferred using carbonyl O atom as a bridge.
α
-H is transferred with Zn atom and amino N atom as bridges in pathway b and c， respectively. Potential energy surface studies indicate that the chiral transition reaction in pathway c has the most advantage. The free energy barrier which comes from the transition state of
α
-H transfers from
α
-C to amino N atom is 164.9 kJ·mol
－1
. The pathway a of the chiral transition reaction is the second dominant pathway. The free energy barrier which comes from the transition state of
α
-H transfers from
α
-C to Carbonyl O atom is 168.9 kJ·mol
－1
. The pathway b of the chiral transition reaction is the disadvantaged pathway. The free energy barrier which comes from the transition state of
α
-H transfers from
α
-C to Zn atom is 194.2 kJ·mol
－1
. The results show that
α
-Ala·Zn
2+
can maintain its chiral characteristics well in Water/Liquid Phase.
关键词
丙氨酸（α-alanine，α-Ala）锌离子手性转变密度泛函理论自洽反应场理论过渡态能垒
Keywords
alaninezinc ionschiral transitiondensity functional theoryself-consistent reaction field theorytransition stateenergy barrier
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