The DFT study on the isomerization mechanism of chiral complexes Phe·Ca<sup>2</sup><sup>+</sup> in aqueous solution

ZHAO Lihong; PENG Guoqiang; HAO Chengxin; SU Dan; JIANG Chunxu; WANG Zuocheng

doi:10.13471/j.cnki.acta.snus.2022C023

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The DFT study on the isomerization mechanism of chiral complexes Phe·Ca²⁺ in aqueous solution

Research articles | 更新时间：2023-12-08

- The DFT study on the isomerization mechanism of chiral complexes Phe·Ca²⁺ in aqueous solution
- Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni Vol. 62, Issue 6, Pages: 50-60(2023)
- 作者机构：
  
  1.白城医学高等专科学校基础医学院，吉林白城 137000
  2.白城师范学院理论计算中心，吉林白城 137000
- 作者简介：
- 基金信息：
- DOI：10.13471/j.cnki.acta.snus.2022C023
  CLC： O641.12
- Published：25 November 2023，
  
  Published Online：20 February 2023，
  
  Received：10 November 2022，
  
  Accepted：02 February 2023
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赵丽红,彭国强,郝成欣等.水溶液环境下手性配合物Phe·Ca²⁺对映异构机理的DFT研究[J].中山大学学报(自然科学版),2023,62(06):50-60.

ZHAO Lihong,PENG Guoqiang,HAO Chengxin,et al.The DFT study on the isomerization mechanism of chiral complexes Phe·Ca²⁺ in aqueous solution[J].Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni,2023,62(06):50-60.
赵丽红,彭国强,郝成欣等.水溶液环境下手性配合物Phe·Ca²⁺对映异构机理的DFT研究[J].中山大学学报(自然科学版),2023,62(06):50-60. DOI： 10.13471/j.cnki.acta.snus.2022C023.

ZHAO Lihong,PENG Guoqiang,HAO Chengxin,et al.The DFT study on the isomerization mechanism of chiral complexes Phe·Ca²⁺ in aqueous solution[J].Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni,2023,62(06):50-60. DOI： 10.13471/j.cnki.acta.snus.2022C023.

摘要

采用DFT（density functional theory）的M06-2X、MN15方法和处理溶剂效应的SMD模型方法，研究了水溶液中

-苯丙氨酸（

-Phe）与二价钙（Ca

）配合物（Phe·Ca

）的对映异构。反应通道研究发现，

-Phe·Ca

的对映异构可在质子以N和O分别为桥以及O和N联合为桥迁移的3个通道上实现。计算表明：最优势通道是质子以N为桥迁移，隐性水溶剂效应下决速步自由能垒是227.5 kJ/mol，显性水溶剂效应下该能垒降至108.0~117.6 kJ/mol。结果表明：水溶液中手性Phe·Ca

的消旋过程十分缓慢，将其用于生命体同补苯丙氨酸和钙元素可能比较安全。

Abstract

The enantiomerism of amphoteric phenylalanine （

-Phe） with divalent calcium （Ca

） complex （Phe·Ca

） in aqueous solution was studied by using M06-2X and MN15 methods based on DFT （density functional theory） and SMD model method to deal with solvent effect. The study of reaction channel found that enantiomerism of

-Phe·Ca

can be realized on three channels in which protons use N as bridge， O as bridge ， O and N combine to form a bridge. The calculation shows that the reaction channel of H proton transfer with amino N as bridge has advantages under the effect of recessive solvent and its energy barrier is 227.5 kJ/mol， and the barrier is reduced to between 108.0 and 117.6 kJ/mol under the dominant solvent effect. According to the research results， chiral Phe·Ca

complex is hard to racemize in aqueous solution， and it might be safer to be used for life supplementing phenylalanine and calcium.

关键词

苯丙氨酸二价钙DFT（density functional theory）对映异构自由能垒

Keywords

phenylalaninecalcium ion （Ca2+）DFT（density functional theory）optical isomerismenergy barrier

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