Density function theoretical study on the chiral flip of <italic style="font-style: italic">α</italic>-alanine Se（Ⅳ） complex in water-liquid phase environment

QIAO Chaoyang; LIU Fang; ZHANG Xuejiao; XU Yahua; WANG Xu; YANG Qinghui; YANG Xiaocui; WANG Zuocheng

doi:10.13471/j.cnki.acta.snus.2022C001

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Density function theoretical study on the chiral flip of α-alanine Se（Ⅳ） complex in water-liquid phase environment

Research articles | 更新时间：2023-11-01

- Density function theoretical study on the chiral flip of α-alanine Se（Ⅳ） complex in water-liquid phase environment
- Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni Vol. 62, Issue 1, Pages: 149-160(2023)
- 作者机构：
  
  1.白城师范学院计算机科学学院，吉林白城 137000
  2.白城师范学院物理学院，吉林白城 137000
  3.白城市中心医院心血管内科，吉林白城 137000
- 作者简介：
- 基金信息：
- DOI：10.13471/j.cnki.acta.snus.2022C001
  CLC： O641.12
- Published：25 January 2023，
  
  Published Online：07 June 2022，
  
  Received：31 December 2021，
  
  Accepted：19 February 2022
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乔朝阳,刘芳,张雪娇等.水液相下α-丙氨酸Se（Ⅳ）配合物手性翻转的密度泛函理论研究[J].中山大学学报(自然科学版),2023,62(01):149-160.

QIAO Chaoyang,LIU Fang,ZHANG Xuejiao,et al.Density function theoretical study on the chiral flip of α-alanine Se（Ⅳ） complex in water-liquid phase environment[J].Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni,2023,62(01):149-160.
乔朝阳,刘芳,张雪娇等.水液相下α-丙氨酸Se（Ⅳ）配合物手性翻转的密度泛函理论研究[J].中山大学学报(自然科学版),2023,62(01):149-160. DOI： 10.13471/j.cnki.acta.snus.2022C001.

QIAO Chaoyang,LIU Fang,ZHANG Xuejiao,et al.Density function theoretical study on the chiral flip of α-alanine Se（Ⅳ） complex in water-liquid phase environment[J].Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni,2023,62(01):149-160. DOI： 10.13471/j.cnki.acta.snus.2022C001.

摘要

采用密度泛函理论的M06和MN15方法，结合极化连续介质的SMD模型方法，研究了

-丙氨酸（

-Ala）与4价硒（Se（Ⅳ））配合物（Se（Ⅳ））的手性翻转机理。反应通道研究发现，

S-α

-Ala·Se（Ⅳ）可在

-H质子只以羰基O作媒介迁移；

-H质子向羰基O迁移后，质子再从氨基N向

-C迁移；质子从质子化氨基向羰基O迁移后，

-H质子再以氨基N作媒介迁移的3个通道上实现手性翻转。势能面计算表明：第3个反应通道最具优势，隐性水溶剂效应下的自由能垒是227.6 kJ/mol，来自于质子从氨基N向

-C迁移的过渡态；显性水溶剂效应下的自由能垒是155.6 kJ/mol，来自于质子从质子化氨基N向羰基O迁移的过渡态。结果表明：水液相下手性

-Ala·Se（Ⅳ）很难消旋，其用于生命体同补

-Ala和Se（Ⅳ）有较好的安全性。

Abstract

The chiral flip mechanism of

-alanine（

S-α

-Ala） and tetravalent selenium（Se（Ⅳ）） complexes（

S-α

-Ala·Se（Ⅳ）） was studied by means of M06 and MN15 methods based on density functional theory and SMD model method of polarized continuum. The study of reaction channels shows that

S-α

-Ala·Se（Ⅳ）

can be transferred when the carbonyl O atom as the only medium of

-H proton； the proton transfers to

-C from amino group N after the

-H proton is transferred to carbonyl O atom； after the proton of protonated amino transfers to carbonyl O atom，

-H proton achieves chiral flip in three channels with amino group N as the medium of protolysis. Investigation on the potential energy surface shows that the third reaction channel has the most advantage， the free energy barrier is 227.6 kJ/mol

under the effect of recessive solvent， it comes from the transient state of the proton moving from amino group N to

-C； Under the dominant solvent effect， the free energy barrier is 155.6 kJ/mol， it comes from the transient state of the proton moving from protonated amino group N to carbonyl O atom. The results show that chiral

-Ala·Se（Ⅳ） is difficult to racemize in water-liquid phase， and thus it is relatively safe to be used to supply

-Ala and Se（Ⅳ）

for life simultaneously.

关键词

α-丙氨酸4价硒密度泛函理论手性翻转能垒

Keywords

α-alaninetetravalent seleniumdensity functional theorychiral flipenergy barrier

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