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Theoretical study on the optical isomerization of amphoteric
α -alanine and Na+ complexes in water-liquid phase environment- Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni Vol. 60, Issue 5, Pages: 141-151(2021)
- 作者机构：
1.白城师范学院计算机科学学院，吉林 白城137000
2.白城师范学院物理学院，吉林 白城137000
3.中山大学材料科学与工程学院，广东 广州510275
- 作者简介：
- 基金信息：
DOI：10.13471/j.cnki.acta.snus.2020C017
CLC： O641.12Published：25 September 2021，
Published Online：22 April 2021，
Received：11 August 2020，
Accepted：30 September 2020
扫 描 看 全 文
赵宇,刘芳,柯卓锋等.水液相下两性α-Ala与Na+配合物旋光异构的理论研究[J].中山大学学报(自然科学版),2021,60(05):141-151.
ZHAO Yu,LIU Fang,KE Zhuofeng,et al.Theoretical study on the optical isomerization of amphoteric α-alanine and Na+ complexes in water-liquid phase environment[J].Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni,2021,60(05):141-151.
赵宇,刘芳,柯卓锋等.水液相下两性α-Ala与Na+配合物旋光异构的理论研究[J].中山大学学报(自然科学版),2021,60(05):141-151. DOI： 10.13471/j.cnki.acta.snus.2020C017.
ZHAO Yu,LIU Fang,KE Zhuofeng,et al.Theoretical study on the optical isomerization of amphoteric α-alanine and Na+ complexes in water-liquid phase environment[J].Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni,2021,60(05):141-151. DOI： 10.13471/j.cnki.acta.snus.2020C017.
摘要
采用密度泛函理论的M06-2X方法，结合自洽反应场理论的SMD模型方法，研究了水液相下两性
S
型α-丙氨酸与钠离子配合物（
S
-
α
-Ala·Na
+
）的旋光异构。研究发现：
S
-
α
-Ala·Na
+
的旋光异构有a、b和c 3个通道，a通道是两性
S
-α-Ala·Na
+
异构成中性
S
-α-Ala·Na
+
后，质子以氨基氮为桥迁移；b通道是质子只以羰基氧为桥迁移；c通道是α-氢迁移到羰基氧后，质子再从质子化氨基迁移到α-碳。势能面计算表明：隐性溶剂效应下，a通道具有优势，决速步能垒是234.8 kJ·mol
-1
；b和c通道处于劣势，具有共同的决速步能垒均267.9 kJ·mol
-1
。显性溶剂效应下，a通道变为劣势通道，决速步能垒为155.9~156.5 kJ·mol
-1
；b和c通道略具优势，决速步能垒为132.2~138.6 kJ·mol
-1
。结果表明：水液相下丙氨酸钠配合物只能以极慢的速度消旋。
Abstract
The optical isomerization of amphoteric
S
-
α
-Ala·Na
+
in water-liquid phase environment was investigated by using the M06-2X method based on density functional theory and the SMD model method based on self consistent reaction field （SCRF） theory. The results showed that the optical isomerization of
S
-
α
-Ala·Na
+
has three channels a，b and c. In channel a， the proton transfers with amino nitrogen as a bridge after the isomerization of amphoteric
S
-
α
-Ala·Na
+
to neutral
S
-
α
-Ala·Na
+
. And the proton is transferred merely using carbonyl oxygen as a bridge in channel b. In channel c， the proton transfers to
α
-C from protonation amino after
α
-H is transferred to carbonyl oxygen. The potential energy surface showed that the channel a has the most advantage under the effect of recessive solvent and the energy barrier of the rate-determining step is 234.8 kJ·mol
-1
； While channel b and c had a disadvantage， they both have the common energy barrier of the rate-determining step about 267.9 kJ·mol
-1
. Under the effect of explicit solvent， channel a turned to an inferior channel， and its energy barrier of the rate-determining step is between 155.9 and 156.5 kJ·mol
-1
； channel b and c have a slight advantage and the energy barrier of the rate-determining step is between 132.2 and 138.6 kJ·mol
-1
. The results showed that
α
-alanineNa（I） complex could only racemize at an extremely slow speed in the water-liquid environment.
关键词
α-丙氨酸钠离子旋光异构密度泛函理论自洽反应场理论过渡态能垒
Keywords
α-alanine（α-Ala）sodium ion （Na+）optical isomerizationdensity functional theoryself consistent reaction field theorytransition stateenergy barrier
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