Chiral transition mechanism of <italic style="font-style: italic">α</italic>-alanine divalent zinc complex in water/liquid phase environment

SU Dan; SUN Yufeng; HAO Chengxin; JIANG Chunxv; ZHANG Xuejiao; CONG Jianmin; WANG Zuocheng

doi:10.13471/j.cnki.acta.snus.2020.04.29.2020C011

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Chiral transition mechanism of α-alanine divalent zinc complex in water/liquid phase environment

Research articles | 更新时间：2023-11-01

- Chiral transition mechanism of α-alanine divalent zinc complex in water/liquid phase environment
- Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni Vol. 60, Issue 4, Pages: 50-59(2021)
- 作者机构：
  
  1.白城医学高等专科学校药学系，吉林白城137000
  2.白城市传染病医院质量控制科，吉林白城137000
  3.白城师范学院理论计算中心，吉林白城 137000
  4.白城师范学院生命科学学院，吉林白城137000
- 作者简介：
- 基金信息：
- DOI：10.13471/j.cnki.acta.snus.2020.04.29.2020C011
  CLC： O641.12
- Published：25 July 2021，
  
  Published Online：29 October 2020，
  
  Received：29 April 2020，
  
  Accepted：19 May 2020
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苏丹,孙玉锋,郝成欣等.水液相环境下α-丙氨酸二价锌配合物的手性转变机理[J].中山大学学报(自然科学版),2021,60(04):50-59.

SU Dan,SUN Yufeng,HAO Chengxin,et al.Chiral transition mechanism of α-alanine divalent zinc complex in water/liquid phase environment[J].Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni,2021,60(04):50-59.
苏丹,孙玉锋,郝成欣等.水液相环境下α-丙氨酸二价锌配合物的手性转变机理[J].中山大学学报(自然科学版),2021,60(04):50-59. DOI： 10.13471/j.cnki.acta.snus.2020.04.29.2020C011.

SU Dan,SUN Yufeng,HAO Chengxin,et al.Chiral transition mechanism of α-alanine divalent zinc complex in water/liquid phase environment[J].Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Sunyatseni,2021,60(04):50-59. DOI： 10.13471/j.cnki.acta.snus.2020.04.29.2020C011.

摘要

采用密度泛函理论的M06和MN15方法，结合自洽反应场理论的SMD模型方法，研究了水液相下两性

-丙氨酸二价锌（

-Ala·Zn

）配合物的手性转变反应。主要考察了3个反应通道a、b和c，a通道是

-H以羰基O为桥迁移，b通道是

-H以Zn为桥迁移，c通道是

-H以氨基N为桥迁移。势能面研究表明，c通道的手性转变反应最具优势，决速步自由能垒是140.7 kJ·mol

－1

，来自

-H从

-C向氨基N迁移的过渡态；a通道的手性转变反应是第2优势通道，决速步自由能垒是159.9 kJ·mol

－1

，来自

-H从

-C向羰基O迁移的过渡态；b通道的手性转变反应为劣势通道，决速步自由能垒是194.2 kJ·mol

－1

，来自

-H从

-C向Zn迁移的过渡态。结果表明：水液相环境下的

-Ala·Zn

可以较好地保持手性特征。

Abstract

The chiral transition of amphoteric

-alanine divalent zinc （

-Ala·Zn

） complexes was studied by using the M06 and MN15 method based on SMD model method of self-consistent reaction field theory in Water/Liquid Phase. Three reaction pathways a， b and c were investigated. In pathway a，

-H is transferred using carbonyl O atom as a bridge.

-H is transferred with Zn atom and amino N atom as bridges in pathway b and c， respectively. Potential energy surface studies indicate that the chiral transition reaction in pathway c has the most advantage. The free energy barrier which comes from the transition state of

-H transfers from

-C to amino N atom is 164.9 kJ·mol

－1

. The pathway a of the chiral transition reaction is the second dominant pathway. The free energy barrier which comes from the transition state of

-H transfers from

-C to Carbonyl O atom is 168.9 kJ·mol

－1

. The pathway b of the chiral transition reaction is the disadvantaged pathway. The free energy barrier which comes from the transition state of

-H transfers from

-C to Zn atom is 194.2 kJ·mol

－1

. The results show that

-Ala·Zn

can maintain its chiral characteristics well in Water/Liquid Phase.

关键词

丙氨酸（α-alanine，α-Ala）锌离子手性转变密度泛函理论自洽反应场理论过渡态能垒

Keywords

alaninezinc ionschiral transitiondensity functional theoryself-consistent reaction field theorytransition stateenergy barrier

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Chiral transition mechanism of α-alanine divalent zinc complex in water/liquid phase environment

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